Главная > Химия > Общая химия
Макеты страниц

172. Карбоновые кислоты.

Эти соединения характеризуются присутствием в молекулах карбоксильной группы , или упрощенно , которая является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами кислот могут служить:

Из приведенных формул видно, что сложная карбоксильная группа является сочетанием и гидроксильной — ОН групп. Последняя под влиянием карбонильной группы существенно отличается от гидроксильной группы спиртов, и входящий в нее водород в водных растворах отщепляется в виде катиона; карбоновые кислоты подвергаются электролитической диссоциации, например:

С основаниями эти кислоты образуют соли:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимому гидролизу. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле, карбоновые кислоты подразделяются на одноосновные, двухосновные и т. д.

Карбоновые кислоты, как и неорганические кислоты, со спиртами образуют сложные эфиры (см. § 173), в виде которых часто рстречаются в природных продуктах.

Уксусная кислота (безводная) — жидкость с острым радражающим запахом (темп. кип. 118,1 ); при застывает в кристаллическую массу, по виду напоминающую лед (100 %-ная, или «ледяная» уксусная кислота). Смешивается с водой в любых соотношениях. Широко применяется как приправа к пище и консервирующее средство. В продажу поступает уксусная кислота в виде 80% (уксусная эссенция) и 9% (уксус) водного раствора. Давно известен натуральный, или винный, уксус — продукт, содержащий уксусную кислоту и получающийся при скисании виноградного вина (в результате микробиолог гического окисления содержащегося в вине этилового спирта). Уксусная кислота используется также во многих синтезах и как растворитель. Теперь и пищевую и техническую уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена — присоединением к нему воды по реакции Кучерова и окислением образующегося уксусного альдегида.

Высшие оюирные кислоты. К ним относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода, содержащие 16, 18 и более С-атомов; такого рода кислоты входят в состав природных жиров (см. § 173). Важнейшими являются предельные кислоты пальмитиновая , или , и стеариновая , или , а также непредельная , или олеиновая кислота. Высшие предельные кислоты — воскообразные вещества, непредельные — жидкости (напоминающие растительное масло). Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называются мылами (например, — стеарат натрия, — пальмитат калия и т. д.). Натриевые мыла — твердые, калиевые — жидкие.

Бензойная кислота или , простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. Бесцветные кристаллы (пластинки) (темп, плавл. 121,5 ). Антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктов, а также во многих органических синтезах.

Щавелевая кислота НООС—СООН — простейшая двухосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество (безводная — темп, плавл. дигидрат темп, плавл. ); растворяется в воде; ядовита. В виде кислой калиевой соли содержится во многих растениях. Применяется при крашении тканей.

Терефталевая кислота . Двухосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Ее структурная формула:

Из терефталевой кислоты и этнленгликоля (см. § 169) получают синтетическое волокно лавсан (см. § 177).

Молочная кислота может служить примером соединений со смешанными функциями — проявляет свойства кислоты и спирта (спиртокислота). Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемом особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.

Салициловая кислота — аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:

Относится к соединениям со смешанными функциями — проявляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота). Антисептик. Используется (особенно ее соли и эфиры) как лекарственное вещество, а также во многих синтезах.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление