Ãëàâíàÿ > Ýíöèêëîïåäèè > Ýíöèêëîïåäè÷åñêèé ñëîâàðü þíîãî õèìèêà
<< Ïðåäûäóùèé ïàðàãðàô
Ñëåäóþùèé ïàðàãðàô >>
<< Ïðåäûäóùèé ïàðàãðàô Ñëåäóþùèé ïàðàãðàô >>
Ìàêåòû ñòðàíèö

ÀÐÎÌÀÒÈ×ÅÑÊÈÅ ÑÎÅÄÈÍÅÍÈß

Òàêîå íàçâàíèå èç-çà õàðàêòåðíîãî çàïàõà ïîëó÷èëà ãðóïïà îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé — ïðîèçâîäíûõ áåíçîëà . Íî íå çàïàõ ÿâëÿåòñÿ íàèáîëåå õàðàêòåðíûì ïðèçíàêîì ýòèõ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ.

Îñíîâó ñòðóêòóðû àðîìàòè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ÷àùå âñåãî îáðàçóåò áåíçîëüíîå êîëüöî, ñîñòîÿùåå èç øåñòè àòîìîâ óãëåðîäà, ïîïåðåìåííî ñîåäèíåííûõ ïðîñòûìè è äâîéíûìè ñâÿçÿìè (òàêóþ ôîðìóëó ïðåäëîæèë â 1865 ã. íåìåöêèé õèìèê À. Êåêóëå):

Ïîäîáíàÿ ñèñòåìà ñâÿçåé íàçûâàåòñÿ ñîïðÿæåííîé. Âñå ýëåêòðîíû ñîïðÿæåííûõ ñâÿçåé îáðàçóþò åäèíóþ ñèñòåìó, îáëàäàþùóþ ïîíèæåííûì çàïàñîì ýíåðãèè: ïîýòîìó áåíçîëüíîå êîëüöî óñòîé÷èâî.  ñâÿçè ñ ýòèì, íåñìîòðÿ íà ôîðìàëüíóþ íåíàñûùåííîñòü (ãîìîëîãè÷åñêèé ðÿä , ñì. Íåíàñûùåííûå óãëåâîäîðîäû, Ãîìîëîãèÿ), àðîìàòè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ âñòóïàþò ãëàâíûì îáðàçîì â ðåàêöèè çàìåùåíèÿ, ïðè êîòîðûõ ñîõðàíÿåòñÿ áåíçîëüíîå àðîìàòè÷åñêîå ÿäðî.

Áåíçîë áûë èçó÷åí îäíèì èç ïåðâûõ ñðåäè àðîìàòè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Äîëãîå âðåìÿ îí ïðåäñòàâëÿë çàãàäêó äëÿ èññëåäîâàòåëåé. Óñòàíîâèëè, ÷òî àòîìû óãëåðîäà â íåì ñâÿçàíû â øåñòè÷ëåííûé öèêë, èìåþùèé äâîéíûå ñâÿçè. Íî áåíçîë âåë ñåáÿ ñîâñåì íå òàê, êàê äðóãèå íåïðåäåëüíûå ñîåäèíåíèÿ: çíà÷èòåëüíî ëåã÷å âñòóïàë â ðåàêöèè çàìåùåíèÿ, ÷åì ïðèñîåäèíåíèÿ, íå ðàçðóøàëñÿ ïîä äåéñòâèåì îêèñëèòåëåé, íàïðèìåð àçîòíîé êèñëîòû, à äàâàë ïðîäóêò çàìåùåíèÿ — íèòðîáåíçîë. Åãî ãèäðîêñèëüíîå ïðîèçâîäíîå — ôåíîë — â îòëè÷èå îò ñïèðòîâ ïðîÿâëÿëî ñâîéñòâà êèñëîòû ñðåäíåé ñèëû è ïîýòîìó áûëî íàçâàíî êàðáîëîâîé êèñëîòîé. Òàêîãî æå ðîäà îñîáåííîñòè ïîâåäåíèÿ õàðàêòåðíû è äëÿ äðóãèõ öèêëè÷åñêèõ óãëåâîäîðîäîâ ñ ñîïðÿæåííûìè äâîéíûìè ñâÿçÿìè — òîëóîëà, íàôòàëèíà, ôåíàíòðåíà, àíòðàöåíà è ò. ä.

Ââåäåíèå íèòðîãðóïï â ìîëåêóëû îðãàíè÷åñêèõ, â ÷àñòíîñòè àðîìàòè÷åñêèõ, ñîåäèíåíèé ïðè äåéñòâèè íèòðóþùèõ àãåíòîâ, íàïðèìåð àçîòíîé êèñëîòû, íàçûâàåòñÿ íèòðîâàíèåì. Íà îñíîâå íèòðîâàíèÿ ïîëó÷àþò âçðûâ÷àòîå âåùåñòâî — òðèíèòðîòîëóîë (òðîòèë, èëè òîë).

Íà÷èíàÿ ñ ñåðåäèíû XIX â. õèìèÿ àðîìàòè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ñòàëà áûñòðî ðàçâèâàòüñÿ è âåùåñòâà ýòîãî êëàññà íà÷àëè ïðèìåíÿòüñÿ â òåõíèêå è ëàáîðàòîðíîé ïðàêòèêå. Ñðåäè êðóïíåéøèõ õèìèêîâ, ïîñâÿòèâøèõ ñâîþ äåÿòåëüíîñòü èçó÷åíèþ àðîìàòè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé, âàæíóþ ðîëü èãðàëè ðóññêèå ó÷åíûå.

 1842 ã. ðóññêèé ó÷åíûé Í. Í. Çèíèí ïóòåì âîññòàíîâëåíèÿ íèòðîáåíçîëà ïîëó÷èë àðîìàòè÷åñêèé àìèí — àíèëèí . Àíèëèí è äðóãèå àðîìàòè÷åñêèå àìèíû øèðîêî èñïîëüçóþòñÿ â ïðîìûøëåííîñòè äëÿ èçãîòîâëåíèÿ êðàñèòåëåé, ðàçëè÷íûõ ôàðìàöåâòè÷åñêèõ ïðåïàðàòîâ, ôîòîðåàãåíòîâ, âçðûâ÷àòûõ âåùåñòâ, ïëàñòè÷åñêèõ ìàññ è ò. ä.

Àðîìàòè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ â áîëüøîì êîëè÷åñòâå ñîäåðæàòñÿ â êàìåííîóãîëüíîé ñìîëå, äîáûâàåìîé ïðè êîêñîâàíèè óãëÿ (ñì. Êîêñ è êîêñîâàíèå). Ïîñêîëüêó âîçðîñëî ïðîìûøëåííîå çíà÷åíèå ýòèõ ñîåäèíåíèé, âîçíèêëà ïðîáëåìà ïîëó÷åíèÿ èõ èç óãëåâîäîðîäîâ íåôòè. Îíà áûëà óñïåøíî ðåøåíà Í. Ä. Çåëèíñêèì è åãî ïîñëåäîâàòåëÿìè, ïðåäëîæèâøèìè ñïîñîá ïîëó÷åíèÿ àðîìàòè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé èç íàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ ïðè íàãðåâàíèè èõ â ïðèñóòñòâèè êàòàëèçàòîðîâ.

<< Ïðåäûäóùèé ïàðàãðàô Ñëåäóþùèé ïàðàãðàô >>
Îãëàâëåíèå