Это предположение подтверждается образованием
-метанофенантрена из
с выходом 50% (уравнение 247) [203].
Было предложено несколько механизмов для объяснения этой реакции, в том числе механизмы с участием арилкарбенов и бен-зилкатионов, образующихся за счет 1,5-гидридного сдвига. Интересно отметить, что
соль дает при циклизации исключительно 9-бензилфлуорен (схема уравнений 248) [33], а
не образуется. По мнению автора, наиболее вероятный механизм предполагает образование пентакоординированного карбокатиона (уравнение 248).
Внутримолекулярные реакции арилацетиленов привлекли
мание в последние годы. Так,
дает соль
, которая элиминирует иодид
с образованием
мулена (уравнение 249) предположительно через карбен [204]. Диэтинилбифенил реагирует с бромистым водородом, образуя 9,10-бис (бромметил) фенантрен.
Более интересную реакцию представляет образование полици-клического арена (зетрина) при взаимодействии
нафталина с медью (уравнение 250) [205]. Тот же продукт образуется при реакции 1,8-дииоднафталина и
-диэтинилнафталина с медью.
Обе эти реакции, по-видимому, включают восстановительную циклизацию диацетилена (уравнение 250).
Сходная с этой последней реакцией перегруппировка 1,8-бис (фенилэтинил) нафталина при
приводит к 7- флуорантену (уравнение 251)
.