171. Альдегиды и кетоны.

В молекулах этих соединений содержится двухвалентная карбонильная группа . В альдегидах она связана с одним атомом Н и с углеводородным радикалом, в кетонах — с двумя углеводородными радикалами:

Наличие и в альдегидах, и в кетонах карбонильной группы обусловливает определенное сходство их свойств. Однако имеются и различия, связанные с тем, что в молекулах альдегидов одна из связей карбонильной группы затрачивается на соединение с водородом; поэтому они содержат своеобразную альдегидную функциональную группу (или ). За счет водорода этой группы альдегиды очень легко окисляются, превращаясь в карбоновые кислоты (см. § 172). Так, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота, которую широко используют в промышленности и быту:

Вследствие легкой окисляемости альдегиды являются энергичными восстановителями; этим они существенно отличаются от кетонов, которые окисляются значительно труднее. Например, альдегиды восстанавливают оксид серебра (I) до металлического серебра (реакция серебряного зеркала — серебро осаждается на стенках сосуда, образуя зеркальный налет) и оксид Меди (II) до оксида :

Кетоны в этих условиях не окисляются, поэтому обе реакции используют как качественные, позволяющие отличить альдегиды от кетонов.

Альдегиды и кетоны можно получать окислением соответствующих спиртов, т. е. имеющих такой же углеродный скелет и гидроксильную группу при том же атоме углерода, который в получаемом альдегиде или кетоне образует карбонильную группу.

Например:

Муравьиный альдегид, или формальдегид, — газ с неприятным запахом, хорошо растворим в воде. Обладает антисептическими, а также дубящими свойствами. Водный раствор формальдегида (обычно ) называется формалином; он широко применяется для дезинфекции, консервирования анатомических препаратов, протравливания семян перед посевом и т. п. Значительные количества формальдегида используются для получения фенолоформальдегидных смол (см. § 177). Получают формальдегид из метилового спирта путем каталитического окисления его кислородом воздуха или путем дегидрирования (отщеплеиия водорода);

Эти реакции протекают при пропускании паров метилового спирта (в первом случае — в смеси с воздухом) над нагретыми катализаторами.

Уксусный альдегид, или ацетальдегид, . Легко кипящая бесцветная жидкость (темп. кип. 21 ), с характерным запахом прелых яблок, хорошо растворима в воде. В промышленности получается присоединением воды к ацетилену в присутствии солей в качестве катализатора;

Эта реакция, имеющая большое практическое значение, была открыта М. Г. Кучеровым (1850—1911). Уксусный альдегид затем может быть окислен в уксусную кислоту; его используют и для многих других синтезов.

Ацетон, или диметилкетон, . Бесцветная жидкость с характерным запахом (темп. кип. 56,2 ); смешивается с водой во всех соотношениях. Очень хороший растворитель многих органических веществ. Широко применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве некоторых видов искусственного волокна, небьющегося органического стекла, кинопленки, бездымного пороха, для растворения ацетилена (в баллонах).

Ацетон используется также как исходное вещество для синтеза ряда органических соединений.